Cedo, o seu sucesso trouxe alguma tensão ao seu casamento. O casal divorciou-se em 1939, mas quatro anos mais tarde, quando Leonard ficou doente com papeira, voltaram-se a juntar para Estée cuidar dele - e nunca mais se separaram. "Nós nunca nos deveríamos ter separado por mais do que alguns dias, "disse Estée. O casal voltou a casar-se e em 1944 tiveram outro filho, Ronald. A marca Estée Lauder tornou-se oficialmente um negócio de familia.